L'histoire de Sean Penn est celle d'un homme considéré comme l'un des meilleurs acteurs de sa génération, et consacré par sa profession : deux oscars, un Golden Globe, un ours d'argent à Berlin, deux coupes Volpi à Venise, une Palme à Cannes et un César d'Honneur... Il est presque une légende de son vivant. Pourtant, ce palmarès occulte une relation d'amour teintée de haine entre l'homme et l'industrie. Sean Penn a construit sa carrière et son oeuvre en opposition au visage de l'Amérique telle qu'elle aime à se contempler dans son reflet hollywoodien. Héritier du nouvel Hollywood et du réalisme sale de Bukowski, sa filmographie dessine l'image d'une « Amérique bis » : celle des « low life », des dépossédés et des déclassés, des prostitués et des outsiders. Que ce soit comme acteur ou comme réalisateur, il prend à rebours tous les grands mythes du cinéma américain, miroirs de l'Amérique mainstream. Ce documentaire a pour ambition de révéler l'empreinte singulière que Sean Penn imprime à « l'industrie du rêve ». Par ses engagements, Sean Penn s'est évertué à déconstruire chacun des mythes hollywoodiens. Parfois de manière frontale, parfois de façon candide, il les épouse en pensant les détourner, les triture pour se recomposer en figure tutélaire de la gauche américaine au cinéma. Sean Penn se fait la synthèse de toute la culture dissidente, une possibilité d'un réel «Nouveau Monde », à l'opposé des promesses non tenues de l'Amérique libérale.